Tensioattivi anionici

CH3 – (CH2)n – COO    X+

 

I tensioattivi anionici presentano una carica negativa nella testa polare. Sono stati i primi ad essere impiegati nella detergenza e sono ancora i più utilizzati grazie alle ottime proprietà lavanti e schiumogene e al costo contenuto.
Come ricordato, il controione X+ non influenza la capacità detergente del tensioattivo, ma ne influenza le proprietà chimico-fisiche: solubilità, stato fisico e anche il pH in soluzione acquosa.  A seconda della natura della testa polare, sono più o meno sensibili all’idrolisi: i solfati sono quelli più suscettibili all’idrolisi, mentre i solfonati sono quelli più stabili.
Dal punto di vista della tollerabilità cutanea, sono i tensioattivi più aggressivi e possono causare fenomeni irritativi specialmente sulle pelli più delicate e reattive.

Possono essere suddivisi in diverse sottocategorie: ETEROSAPONI, le LIPOPROTEINE  (CONDENSATI PROTEICI CON ACIDI GRASSI), gli AMINOACIDI DERIVATI, gli ESTERI SOLFORICI, i SOLFOSUCCINATI,  i SOLFONATI).

Eterosaponi

R – CH2 – (OCH2CH2)n – OCH2COO– X+

 

Gli eterosaponi – o alchilpoliglicoleterecarbossilati – sono maggiormente idrofili rispetto ai saponi, compatibili con acque dure, possiedono un ottimo potere schiumogeno e sono ben tollerati dalla cute. L’unico problema degli eterosaponi è che possono formare 1-4 diossano, che è un forte cancerogeno.

Condensati proteici con acidi grassi


Tali condensati si ottengono per acilazione tra idrolizzati proteici ed acidi grassi.
Nell’immagine, R indica la catena carboniosa derivata dall’acido grasso, LP la 
lipoproteina ed X+ il controione.
Le lipoproteine sono derivati peptidici, ottenuti mediante idrolisi enzimatica o chimica di 
proteine animali (collagene) o vegetali.
Le caratteristiche salienti di questi tensioattivi sono: elevata tollerabilità cutanea, capacità di ridurre l’aggressività degli alchil solfati e la derivazione naturale. Per tali motivi vengono comunemente impiegati come tensioattivi secondari, malgrado il  loro limitato potere schiumogeno. Sul mercato esiste un numero svariato di questi composti, ottenuti condensando generalmente 
acidi grassi di cocco con svariati idrolizzati proteici, come collagene, cheratina, seta, proteine del granorisoavenamandorle ecc..
Di seguito viene riportata la formula di un condensato proteico con acido grasso.

Aminoacidi derivati

Tra i derivati degli aminoacidi si trovano gli ACIL GLUTAMMATI e gli ACIL SARCOSINATI. I primi derivano dall’acilazione dell’acido glutammico con acidi grassi. I secondi, invece, derivano dalla sarcosina (N-metilglicina) che si ottiene industrialmente con formaldeide, HCN e metilamina.

Gli acil glutammati (figura a Sx) – come il Disodium cocoyl glutamate e il TEA cocoyl glutamate – presentano una buona tollerabilità sulla cute, malgrado il potere detergente.
Gli acil sarcosinati (figura a Dx) presentano una buona solubilità in acqua dura, e grazie al legame ammidico hanno un ottimo potere schiumogeno e una buona stabilità a pH acido. L’acilsarcosinato più impiegato è il 
Sodium cocoyl sarcosinate.

Esteri solforici

In questa classificazione, la catena carboniosa di lunghezza compresa tra 12 e 18 atomi di carbonio termina con un gruppo solforico SO3-. Le proprietà di questi tensioattivi dipendono prevalentemente dalla lunghezza della catena carboniosa. Gli esteri solforici sono i tensioattivi anionici più impiegati, perché fondamentalmente sono dei buoni detergenti, sono schiumogeni, poco costosi e possono essere impiegati anche in presenza di acqua dura. Altro importante vantaggio per il loro utilizzo risiede nel fatto che viscosizzano con l’aggiunta di elettroliti (normalmente NaCl): tale proprietà viene sfruttata nella formulazione dei detergenti perché consente di ottenere prodotti viscosi a basso costo.  L’estere solforico più conosciuto è il sodio laurilsolfato (SLS), impiegato nella maggior parte degli shampoodentifrici, schiuma da barba e bolle di sapone.
Un analogo dell’estere solforico è l’alchiletero solfato. Se si va ad analizzare la molecola c’è sempre la presenza del gruppo solfato, associato però ad una serie di gruppi etossilici o polietilenglicoli (PEG). Grazie all’introduzione di questi gruppi, si ottiene un aumento dell’effetto idrofilo. Naturalmente, rispetto al sodio laurilsolfato, l’alchiletero solfato è nettamente meno aggressivo e maggiormente solubile in acqua, vista la presenza di un certo numero del gruppo -OCH2CH2.
Sono tensioattivi che presentano una certa aggressività sulla cute, per cui normalmente vanno utilizzati in miscela con altri tensidi più delicati.

 

Solfosuccinati

I solfonsuccinati derivano dall’acido succinico. L’acido succinico è un diacido carbossilico caratterizzato dalla presenza di due unità carbossiliche a loro volta legate a due unità di etilene. Il derivato che si ottiene per la realizzazione del tenside anionico si chiama solfonsuccinato. Quest’ultimo si crea grazie ad una reazione di sintesi chimica, attaccando alla molecola un gruppo solforico ed esterificando uno dei due gruppi carbossilici rimasti liberi con un acido grasso. Se R1 è formato da – CH2CH2NHCOC11H23 si ottengono i derivati amidici o alcanolammidi. Se invece R1 è formato da – (CH2CH2O) C12H25 si ottengono i derivati alcoli etossilati. Questo tensioattivo è caratterizzato da una ridotta irritabilità rispetto agli alchilsolfati; vanta buone caratteristiche detergenti e non causa la formazione di sali insolubili in presenza di acque dure.
I tensioattivi solfonsuccinati sono molto impiegati sia nei prodotti per l’igiene personale che in quelli per la pulizia della casa.

Solfonati

I tensioattivi solfonati possiedono sempre il gruppo solfonico, che si lega direttamente al carbonio della catena idrocarburica. I solfonati sono molto utilizzati perché possiedono elevate caratteristiche detergenti; per contro, hanno l’inconveniente di essere molto aggressivi ed irritanti.
I tensioattivi solfonati possono essere anche abbreviati con la sigla 
ABS (Alchil Benzen Solfonati). A loro volta gli ABS possono dividersi in BABS o LABS. I primi sono costituiti da una catena R ramificata; infatti il loro nome è Branched ABS. I LABS, invece, sono caratterizzati da una catena R lineare, dove L sta per Linear ABS.
I LABS sono stati creati per superare la scarsa biodegradabilità dei BABS. Sono dei tensioattivi soft perché la catena carboniosa deriva da 
paraffina o oleina di sintesi.


Tratto da
http://www.my-personaltrainer.it/cosmetici/tensioattivi-anionici.html

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